Partimos de Città di Castello por el relajante carril bici del río Tíber, accesible solo para excursionistas a pie y en bicicleta. Después de unos 8 kilómetros de carril bici, tomaremos algunas carreteras secundarias de campo para llegar al magnífico pueblo de Citerna, una ciudad medieval que se alza sobre las verdes colinas de Umbría con sus antiguas murallas, única por su característica estructura arquitectónica en dos niveles: el pueblo, con sus calles estrechas, monumentos, y miradores panorámicos, y el subterráneo con sus pasadizos subterráneos y cisternas para recoger el agua utilizada en la época medieval. Volvemos a nuestras bicicletas y tomamos carreteras secundarias para llegar a Anghiari, en la famosa carretera “recta” con vista al valle. Visitaremos el hermoso pueblo, que ha sido escenario de importantes acontecimientos históricos como la reconocida “Batalla de Anghiari” pintada por Leonardo en 1503. Después de un merecido momento de relajación con un descenso fácil, regresaremos al carril bici del río Tíber para llegar nuevamente a Citta' di Castello a través de caminos rurales libres de tráfico.