El recorrido comienza en Taormina, conocida como «la perla del mar Jónico», que es una de las primeras colonias griegas en la costa este de Sicilia. El hermoso centro se caracteriza por su estilo barroco y medieval, lo que lo convierte en una ciudad única y rara. Al caminar por la calle principal, Corso Umberto, captará la verdadera esencia de este casco antiguo: la antigua Naumachia romana, los estilos barroco y medieval de la Piazza Duomo, el Palazzo Corvaja y la Piazza IX Aprile. A lo largo del camino, se encuentra el Teatro Griego Antiguo, que se puede visitar por su cuenta y sorprenderse con su impresionante vista: el Etna y la costa jónica. El siguiente paso es Castelmola: un pueblo medieval situado por encima de Taormina.
Este pueblo es reconocido como parte del patrimonio cultural italiano, donde su ambiente medieval te transportará al pasado. Caminando por los callejones hay una pequeña carretera que sube hasta los restos del Castillo de Mola, que alguna vez fue una fortaleza que, desde lo alto de su elevación, controlaba un vasto territorio de las incursiones enemigas. Descendiendo de las ruinas del castillo, en el camino, hay varias iglesias entre las que destacan la Catedral dedicada a San Nicola di Bari y la iglesia de San Giorgio, que también es la protectora de la ciudad. En la plaza principal de este encantador pueblo, existe la oportunidad de disfrutar de las fantásticas vistas al mar degustando el típico licor de almendras en el excéntrico «Bar Turrisi».