Su punto de encuentro es en la Basílica de San Domenico de Siena a las 9:30 a.m. Aquí se encontrará con el guía para el inicio del recorrido. Salga de la ciudad por una de las carreteras más panorámicas de la Toscana a través de los característicos paisajes lunares de Crete Senesi, disfrute de breves paradas en el camino para tomar fotografías antes de visitar una pequeña aldea medieval pintoresca y no turística o un monasterio benedictino. Continúe hasta el valle de Val d'Orcia, declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO, donde encontrará algunas de las postales más famosas de la Toscana y llegará a la hermosa ciudad utópica renacentista de Pienza, considerada con razón la joya del renacimiento en el Valle de Orcia.

Se servirá un almuerzo saludable y refrescante en la granja lechera local, antes de sentarse a comer, disfrutar de la visita a los animales de la granja y aprender sobre el estilo de vida de la zona. Si el tiempo lo permite, el almuerzo se servirá en una terraza panorámica.

Pase la tarde visitando Montepulciano, encaramado en una colina empinada que domina las impresionantes vistas de la frontera entre Toscana y Umbría, Montepulciano es uno de los pueblos más grandes de las colinas de la Toscana. Visite la plaza principal, Piazza Grande, y explore una de las muchas bodegas antiguas excavadas en el suelo debajo de la ciudad. Después de un breve paseo por la ciudad con su guía, tendrá tiempo libre para degustar el «Nobile» del vino de Montepulciano o visitar la ciudad y sus numerosas tiendas, palacios, iglesias y calles.