Cuando andes por Downtown Gloucester, aprovecha para pasar por lugares como Museo Cape Ann y Capt Bill & Sons Whale Watch.

Aunque Annisquam no tenga muchos puntos de interés, puedes explorar sus alrededores y visitar lugares, como Playa Wingaersheek y Playa Plum Cove.

Cuando estés en Rocky Neck, aprovecha para ver algunas de sus principales atracciones, como Centro cultural Rocky Neck Art Colony y Bryan Gallery.