La mejor época para visitar Kõrgessaare es durante los meses de verano, de junio a agosto, cuando el clima es cálido y agradable, y los días son largos.
Durante este período, las temperaturas suelen ser suaves, oscilando entre 18 °C y 22 °C (64 °F a 72 °F), lo que lo hace ideal para actividades al aire libre como explorar la costa, andar en bicicleta y hacer senderismo en las reservas naturales cercanas. Las largas horas de luz diurna, que a menudo se extienden más allá de las 10 p. m., brindan tiempo suficiente para disfrutar de la belleza natural de la isla. También es cuando la mayoría de los servicios y atracciones locales están completamente operativos.
Para aquellos que buscan una experiencia más tranquila con menos multitudes, finales de mayo y principios de septiembre también pueden ser buenas opciones.