La mejor época para ir a Westport es durante los meses más cálidos, específicamente desde finales de primavera (mayo) hasta principios de otoño (octubre), cuando el clima es más agradable para disfrutar de actividades al aire libre y del encanto costero de la ciudad.Mayo y junio ofrecen temperaturas agradables, generalmente entre los 20 y los 25 grados Celsius, lo que lo hace ideal para caminar por el centro de la ciudad, explorar las tiendas a lo largo de Main Street o disfrutar de una comida en una cafetería al aire libre. El río Saugatuck es particularmente atractivo para pasear en bote o kayak durante este período, y muchos eventos locales comienzan a organizarse.Julio y agosto son los meses pico del verano, con temperaturas que a menudo alcanzan los 25 o incluso los 30 grados Celsius. Esto es ideal para pasar tiempo en Compo Beach, nadar en Long Island Sound o dar un paseo panorámico por la orilla. Las familias encontrarán mucho que hacer, desde días de playa hasta disfrutar de los numerosos parques y áreas de juegos.Septiembre y octubre traen un clima ligeramente más fresco y nítido, típicamente entre los 15 y los 20 grados Celsius, y un hermoso follaje otoñal, especialmente a lo largo de Merritt Parkway y las áreas residenciales circundantes. Este es un buen momento para que las parejas disfruten de una escapada romántica, tal vez con un paseo panorámico, una visita a una granja local o un paseo por Sherwood Island State Park sin las multitudes del verano.