La mejor época para visitar Westport es durante los meses de verano, de junio a agosto, cuando el clima es cálido y soleado, ideal para disfrutar de las actividades costeras.Durante este período, las temperaturas diarias promedio son cómodamente entre los 20 y los 25 grados Celsius, lo que lo hace ideal para pasar tiempo en las playas, como Horseneck Beach, o explorar el río Westport en kayak o paddleboard. La mayoría de los negocios locales, incluyendo puestos de granja, bodegas y restaurantes, están en pleno funcionamiento y a menudo organizan eventos especiales. Esta es una época popular para las familias que buscan unas vacaciones relajantes en la playa.Para aquellos que prefieren una experiencia más tranquila con un clima agradable y menos multitudes, la primavera tardía (mayo) y principios de otoño (septiembre a principios de octubre) también son excelentes opciones. Las temperaturas aún son templadas, generalmente entre los 15 y los 20 grados Celsius, y la belleza natural de la zona, particularmente el cambio de hojas en otoño, es impresionante. Las parejas a menudo encuentran estas temporadas intermedias atractivas para una escapada más tranquila.