La mejor época para ir a Middlebury es durante los meses de otoño, específicamente desde finales de septiembre hasta mediados de octubre, para disfrutar del impresionante follaje otoñal, o en verano, de junio a agosto, para disfrutar de un clima agradable y actividades al aire libre.El otoño en Middlebury es espectacular, con las Green Mountains circundantes transformándose en un lienzo de rojo, naranja y dorado. Este período ofrece condiciones ideales para paseos panorámicos a lo largo de la Ruta 7 o rutas de senderismo como las del cercano Bosque Nacional Green Mountain. Es un momento excelente para las parejas que buscan una escapada pintoresca y tranquila, quizás disfrutando de una degustación de sidra en un huerto local o un paseo por el centro histórico de la ciudad.El verano ofrece días cálidos y soleados excelentes para explorar las atracciones al aire libre de Middlebury. Se puede disfrutar de kayak o paddleboard en Otter Creek, andar en bicicleta por caminos rurales o visitar granjas locales y mercados de agricultores. Las familias encontrarán que esta es una excelente época para visitar, con oportunidades para actividades como nadar en el lago Dunmore o explorar la granja de caballos UVM Morgan, que ofrece experiencias educativas y atractivas para todas las edades.Para aquellos que buscan deportes de invierno, de diciembre a marzo se ofrecen oportunidades para esquiar y hacer snowboard en los complejos turísticos cercanos, aunque la ciudad en sí es más tranquila durante estos meses.